Wilcutt erhielt 1974 einen Bachelor in Mathematik von der Western Kentucky University und war anschließend Mathematiklehrer an einer High School, bevor er 1976 ins United States Marine Corps eintrat. Er wurde zum Piloten ausgebildet und auf Stützpunkten in Hawaii, Japan, Südkorea und den Philippinen eingesetzt. Von 1983 bis 1986 war Wilcutt Pil...